Pour sa deuxième réalisation, Ben Affleck adapte le roman de Chuck Hogan, Prince of the Thieves.
Doug MacRay (Ben Affleck) et James Coughlin (Jeremy Renner) sont deux amis d'enfance ayant grandi dans un quartier difficile de Boston. Braqueurs de banques, ils prennent en otage une jeune femme, Claire, au cours d'un hold-up. Doug en tombe amoureux : pris dans un étau, il doit faire un choix entre sa famille criminelle et celle qu'il pourrait fonder auprès de Claire.
Si Doug souhaite changer de vie, «Jem» est une vraie tête brûlée. Pour la protéger de son ami et s'assurer qu'elle ne peut pas les identifier auprès de la police, Doug se met à suivre Claire... et commence une relation sérieuse avec elle. Poursuivi par l'agent du FBI Adam Frawley, Doug se retrouve pris dans un étau. Il va devoir faire des choix.