L'histoire en quelques lignes...
Reuben Feffer (Ben Stiller) est un analyste en risques pour une compagnie d'assurances. Sa vie est régie par la peur des microbes et la planification minutieuse. Alors qu'il pense avoir trouvé le bonheur parfait, sa femme le trompe avec un moniteur de plongée... pendant leur lune de miel !
Dévasté et de retour à New York, Reuben croise par hasard Polly Prince (Jennifer Aniston), une ancienne camarade de classe. Polly est tout l'inverse de lui : elle est spontanée, désordonnée, adore la nourriture épicée de rue et refuse tout engagement sérieux.
Juste au moment où Reuben commence à s'adapter au style de vie chaotique de Polly, sa femme revient vers lui en lui demandant pardon. Reuben doit alors choisir entre la sécurité de son ancienne vie et l'incertitude excitante d'un futur avec Polly.
