L'histoire en quelques lignes...
Ben Whittaker (Robert De Niro), veuf de soixante-dix ans, se rend compte que la retraite ne correspond pas vraiment à l'idée qu'il s'en faisait.
Dès que l'occasion se présente de reprendre du service, il postule un poste de « stagiaire senior » dans une entreprise de vente de vêtements par Internet, start-up créée et dirigée par une jeune femme survitaminée mais inexpérimentée, Jules Ostin (Anne Hathaway). Il est accepté et est rapidement apprécié par ses collègues, de jeunes décontractés, sympathiques, férus d'informatique. Et pour cause, Ben est un homme chaleureux qui prodigue de judicieux conseils et se montre rapidement indispensable par sa gentillesse et son charisme. Il devient une figure quasi paternelle pour tous et en particulier pour Jules.
Cette dernière, mariée à Matt (Anders Holm) et maman d'une petite fille, a du mal à jongler entre sa vie de famille et sa vie professionnelle. Son travail lui prend effectivement beaucoup de temps et d'énergie. La jeune femme a du mal à déléguer et court dans tous les sens. De son côté, Matt est père au foyer. Il a arrêté de travailler pour laisser une chance à sa femme de lancer son entreprise pendant qu'il gère la vie au foyer. Mais délaissé par son épouse, il finit par la tromper.
Lorsque Ben le surprend en train d'embrasser une autre femme, le retraité comprend que la jeune femme est en train de perdre sa famille. Il décide donc de l'aider à trouver un équilibre.