L'histoire en quelques lignes...
Roberta Glass (Rosanna Arquette), une femme au foyer du New Jersey mène une vie ennuyeuse et prévisible. Fascinée par les petites annonces personnelles, elle suit particulièrement l'histoire de "Susan" (Madonna), une jeune femme bohème et excentrique qui communique avec son petit ami, Jim, via ces annonces.
Un jour, en lisant une annonce où Jim demande à Susan de le rencontrer à Battery Park, Roberta décide, par curiosité, de s'y rendre et d'observer la situation. Elle voit Susan et Jim se rencontrer, et après leur départ, Roberta trouve la veste de Susan, que celle-ci a laissée. Dans la poche de la veste, Roberta découvre une clé de casier.
Poussée par l'ennui et le désir d'aventure, Roberta décide d'explorer le monde de Susan. Elle prend la veste, utilise la clé pour ouvrir le casier, et se retrouve plongée dans une série d'événements inattendus. Malheureusement, un coup sur la tête lui provoque une amnésie partielle. Elle est alors prise pour Susan par Jim (qui ne l'avait pas vue de près à Battery Park) et par Dewey Wayne, un tueur à gages qui est à la recherche de Susan pour un vol de boucles d'oreilles antiques.