L'histoire en quelques lignes...
L'histoire débute en 1977 lorsque Harry et Sally, fraîchement diplômés de l'université de Chicago, partagent un covoiturage pour New York. Le voyage est l'occasion de leur première dispute sur un sujet qui deviendra le fil rouge du film : l'amitié entre un homme et une femme est-elle possible sans que le sexe ne s'en mêle ? Harry, cynique, soutient que non, tandis que Sally, plus idéaliste, est persuadée du contraire. Ils se quittent en se jurant de ne plus se revoir.
Cinq ans plus tard, ils se recroisent par hasard à l'aéroport. Chacun est en couple, et ils constatent qu'ils ont peu de choses en commun. Une nouvelle fois, ils se séparent.
C'est encore cinq ans plus tard que le destin les réunit. Tous deux sont sortis de relations longues et difficiles. Leur solitude les rapproche et ils deviennent de vrais amis. Ils se confient leurs peines de cœur et partagent leurs expériences, nouant une complicité profonde.
Cependant, leur amitié se complique lorsqu'ils finissent par coucher ensemble lors d'une nuit où Sally est en détresse émotionnelle. Cette nuit remet en question toute leur relation et les amène à se disputer et à s'éloigner l'un de l'autre.
À travers ses dialogues vifs et spirituels, "Quand Harry rencontre Sally..." explore la complexité des relations et la frontière souvent floue entre l'amitié et l'amour.
